​FIELD OF THE INVENTION
​The present invention relates to compositions based on F -240 fa (1,1,1, 3,3-pentachloropropane) and their use in particular for the production of F -1233 zdE (trans-1-chloro -3,3,3-trifluoropropene)) and/or F -1234 zeE (trans -1,3,3,3-tetrafluoropropene)
​TECHNICAL BACKGROUND
​F -1233 zdE And F -1234 zeE fluoroolefins are important compounds Of interest for refrigeration and air conditioning systems, based on the new environmental regulations.
​Hydrofluoroolefins such as F -1233 zdE and/or F -1234 zeE are known to be produced by fluorination of hydrochloroolefins or hydrochlorofluorocarbons in particular. This fluorination is generally a catalytic fluorination using hydrofluoric acid as a fluorinating agent.
​Among the paths for obtaining F -1233 zdE, it is particularly known to use F -240 fa (1,1,1, 3,3-pentachloropropane) as a starting compound. It is made, for example, to document US pat. no. 8,704,017 in this regard, describes a method of liquid phase fluorination in the absence of a catalyst.
​Another possible method is gas phase fluorination in the presence of a catalyst and an oxidizing agent such as chlorine, to maintain the stability of the catalyst.
​Furthermore, it is known to use the compound F -1233 zdE to successively obtain F -1234 zeE. It is made, for example, to the US document

5, ​895,825 In this regard.
​It is desirable to achieve F -1233 zdE with a low content of impurities. In particular, the formation of certain toxic and/or flammable and/or susceptible impurities and/or which are difficult to separate from F -1233 zdE should be minimized.
Il est également souhaitable de parvenir à produire du F-1234zeE présentant une teneur faible en impuretés. En particulier, la formation de certaines impuretés toxiques et/ou susceptible de polymériser et/ou qui sont difficiles à séparer du F-1234zeE doit être minimisée.
II existe donc un besoin de fournir des moyens permettant d'obtenir des compositions de F-1233zdE et de F-1234zeE de pureté satisfaisante.
RESUME DE L'INVENTION
L'invention concerne en premier lieu une composition comprenant au moins 99 % en poids de 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane, et comprenant au moins un composé choisi parmi une liste de composés supplémentaires consistant en les dichloropropanes, les trichloropropanes, les tétrachloropropanes, les pentachloropropanes différents du 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane, les hexachloropropanes, les heptachloropropanes, les chloropropènes, les dichloropropènes, les trichloropropènes, les tétrachloropropènes, les pentachloropropènes et l'hexachloropropène, ledit composé étant présent dans la composition en une teneur pondérale inférieure ou égale à 500 ppm.

Selon un mode de réalisation, ledit composé est présent dans la composition en une teneur pondérale inférieure ou égale à 250 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 150 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 50 ppm ; et idéalement inférieure ou égale à 10 ppm

Selon un mode de réalisation, la composition comprend une pluralité de composés choisis parmi ladite liste de composés supplémentaires, chacun des composés de ladite pluralité de composés étant présent dans la composition en une teneur pondérale inférieure ou égale à 500 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 250 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 150 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 50 ppm ; et idéalement inférieure ou égale à 10 ppm.

Selon un mode de réalisation, la composition comprend une pluralité de composés choisis parmi ladite liste de composés supplémentaires, la teneur pondérale totale de l'ensemble des composés de ladite liste étant inférieure ou égale à 1000 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 500 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 250 ppm ; de préférence inférieure ou égale à 150 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm ; plus particulièrement inférieure ou égale à 50 ppm ; et idéalement inférieure ou égale à 10 ppm.

Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins 99,5 % en poids, et de préférence au moins 99,8 % en poids, et de manière plus particulièrement préférée au moins 99,9 % en poids, de 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane.

Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un composé choisi parmi le groupe constitué de l'hexachloropropène et des heptachloropropanes, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.

Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des pentachloropropènes et des hexachloropropanes, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.

Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des tétrachloropropènes et des pentachloropropanes différents du 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un composé choisi parmi le groupe constitué du 2,3,3,3-tétrachloropropène, du 1 ,1 ,2,3-tétrachloropropène, du 1 ,1 ,1 ,2,3-pentachloropropane, du 1 ,1 ,2,2,3- pentachloropropane et du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentachloropropane, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.
Selon un mode de réalisation, la composition comprenant au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des trichloropropènes et des tétrachloropropanes, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un composé choisi parmi le groupe constitué du 1 ,1 ,3-trichloropropène, du 3,3,3-trichloropropène, du 1 ,1 ,1 ,3-tétrachloropropane, du 1 ,1 ,2,3-tétrachloropropane et du 1 ,1 ,1 ,2-tétrachloropropane, et la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.
L'invention concerne également un procédé de production de 1 ,3,3,3-tétrafluoropropène, notamment sous forme trans, comprenant :
- la fourniture d'une composition telle que définie ci-dessus ;
- la réaction de cette composition avec de l'acide fluorhydrique, de préférence en phase gazeuse.
Selon un mode de réalisation, le procédé comprend une unique étape de fluoration catalytique.

Selon un mode de réalisation, le procédé comprend deux étapes successives de fluoration catalytique, à savoir :

- la réaction de la composition avec de l'acide fluorhydrique en phase gazeuse, pour fabriquer un produit intermédiaire ;
- optionnellement, une purification du produit intermédiaire ; puis
- la réaction du produit intermédiaire avec de l'acide fluorhydrique en phase gazeuse, pour fabriquer le 1 ,3,3,3-tétrafluoropropène ;
le produit intermédiaire étant de préférence le 1 -chloro-3,3,3-trifluoropropène, notamment sous forme trans.
La présente invention permet de surmonter les inconvénients de l'état de la technique. Elle fournit plus particulièrement des compositions à base de F-240fa dont la teneur en impuretés permet de minimiser la présence d'impuretés néfastes dans le F-1233zdE ou dans le F-1234zeE fabriqués à partir de celles-ci.
En effet, les impuretés présentes dans le F-1233zdE ou dans le
F-1234zeE dépendent pour partie des impuretés initialement présentes dans le F-240fa qui est utilisé pour les fabriquer. Au cours de la ou des réactions de fluoration, certaines des impuretés du F-240fa peuvent être converties en impuretés différentes dans le F-1233zdE ou dans le F-1234zeE. La maîtrise des impuretés présentes dans le F-240fa permet donc indirectement de contrôler les impuretés présentes dans le F-1233zdE et dans le F-1234zeE.

Un tel contrôle indirect peut être avantageux dans la mesure où les impuretés du F-1233zdE peuvent être plus difficiles à séparer du F-1233zdE que les impuretés du F-240fa par rapport au F-240fa ; et où les impuretés du F-1234zeE peuvent être plus difficiles à séparer du F-1234zeE que les impuretés du F-240fa par rapport au F-240fa.C'est notamment le cas lorsque les impuretés du F-1233zdE (respectivement les impuretés du F-1234zeE) ont un point d'ébullition très proche ou forment un azéotrope ou un quasi-azéotrope avec F-1233zdE (respectivement le F-1234zeE).
​DESCRIPTION OF EMBODIMENTS OF THE INVENTION
​The invention is now described in more detail and non-limiting in the following description.

​Composition comprising at least 99% by weight of 1,1,1, 3,3-pentachloropropane, and comprising at least one compound selected from a list of additional compounds consisting of dichloropropanes, trichloropropanes, tetrachloropropanes, and pentachloropropanes different from 1,1,1, 3,3-pentachloropropane, chloropropenes, chloropropenes, dichloropropenes, trichloropropenes, tetrachloropropenes ​, pentachloropropenes and hexachloropropene, said compound being present in the composition in a weight content of less than or equal to 500 ppm.

​Composition according to claim 1, wherein said compound is present in the composition in a weight content of less than or equal to 250 ppm; preferably less than or equal to 150 ppm; more particularly less than or equal to 100 ppm; more particularly less than or equal to 50 ppm; and ideally less than or equal to 10 ppm.

​Composition according to one of claims 1 to 2, comprising a plurality of compounds selected from said list of additional compounds, wherein each of the plurality of compounds is present in the composition in a weight content of less than or equal to 500 ppm; preferably less than or equal to 250 ppm; preferably less than or equal to 150 ppm; more particularly less than or equal to 100 ppm; more particularly less than or equal to 50 ppm ​; and ideally less than or equal to 10 ppm.

​Composition according to one of claims 1 to 3, comprising a plurality of compounds selected from said list of additional compounds, the total weight content of all of the compounds of said list being less than or equal to 1000 ppm; preferably less than or equal to 500 ppm; preferably less than or equal to 250 ppm; preferably less than or equal to 150 ppm; more particularly less than or equal to 100 ppm; more particularly less than or equal to 50 ppm ; et idéalement inférieure ou égale à 10 ppm.

Composition selon l'une des revendications 1 à 4, comprenant au moins 99,5 % en poids, et de préférence au moins 99,8 % en poids, et de manière plus particulièrement préférée au moins 99,9 % en poids, de 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane.

Composition selon l'une des revendications 1 à 5, comprenant au moins un composé choisi parmi le groupe constitué de l'hexachloropropène et des heptachloropropanes, et dans laquelle la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et dans laquelle, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.

Composition selon l'une des revendications 1 à 6, comprenant au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des pentachloropropènes et des hexachloropropanes, et dans laquelle la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et dans laquelle, optionnellement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.

8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, comprenant au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des

tétrachloropropènes et des pentachloropropanes différents du 1 ,1 ,1 ,3,3-pentachloropropane, et dans laquelle la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm ; et dans laquelle, optionneNement, la teneur pondérale totale des composés de ce groupe dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm, plus particulièrement inférieure ou égale à 100 ppm et idéalement inférieure ou égale à 50 ppm.

Composition selon l'une des revendications 1 à 8, comprenant au moins un composé choisi parmi le groupe constitué du 2,3,3,3-tétrachloropropène, du 1 ,1 ,2,3-tétrachloropropène, du 1 ,1 ,1 ,2,3-pentachloropropane, du 1 ,1 ,2,2,3-pentachloropropane et du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentachloropropane, dans laquelle la teneur pondérale de chacun de ces composés dans la composition est inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 200 ppm​, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm; and in which, the total weight content of the compounds of this group in the composition is less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm.

​Composition according to one of claims 1 to 9, comprising at least one compound selected from the group consisting of trichloropropenes and tetrachloropropanes, and in which the weight content of each of these compounds in the composition is less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm; and in which, ​the total weight content of the compounds of this group in the composition is less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm.

11. ​Composition according to one of claims 1 to 10, comprising at least one compound selected from the group consisting of 1, 1, 3-trichloropropene,3,3,3-trichloropropene,1,1, 1, 3-tetrachloropropane,1,1, 2,3-tetrachloropropane and 1,1,1, 2-tetrachloropropane, and in which the weight content of each of these compounds in the composition is less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm ​, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm; and in which, optionally, the total weight content of the compounds of this group in the composition is less than or equal to 500 ppm, preferably less than or equal to 200 ppm, more particularly less than or equal to 100 ppm and ideally less than or equal to 50 ppm.

12. ​A method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene, in particular in trans form, comprising:

​-Providing a composition according to one of claims 1 to 1;

​The reaction of this composition with hydrofluoric acid, preferably in the gaseous phase.

13. ​Method according to claim 12, comprising a single catalytic fluorination step.

14. ​Method according to claim 12, comprising two successive catalytic fluorination steps, namely:

​-Reacting the composition with hydrofluoric acid in the gaseous phase, to manufacture an intermediate product;
​-Optionally, a purification of the intermediate product; and-the reaction of the intermediate product with hydrofluoric acid in the gaseous phase, to produce the 1,3,3,3-tetrafluoropropene;
​The intermediate product is preferably 1-chloro -3,3,3-trifluoropropene, in particular in trans form.